| Grupa | Wzór | Przykład | Sufiks IUPAC |
|---|---|---|---|
| Alkohol | -OH | Etanol (CH₃CH₂OH) | -ol |
| Aldehyd | -CHO | Etanal (CH₃CHO) | -al |
| Keton | >C=O | Propanon (CH₃COCH₃) | -on |
| Kwas karboksylowy | -COOH | Kwas octowy (CH₃COOH) | -owy |
| Amina | -NH₂ | Metyloamina (CH₃NH₂) | -amina |
| Ester | -COO- | Octan etylu (CH₃COOC₂H₅) | -an ...-ylu |
| Amid | -CONH₂ | Acetamid (CH₃CONH₂) | -amid |
| Halogenek alkilowy | -X (F,Cl,Br,I) | Chlorometan (CH₃Cl) | chloro-/bromo- |
Drabinka utleniania alkoholi: I -- alkohol -> aldehyd -> kwas, II -- alkohol -> keton (dalej nie), III -- brak reakcji.
| Rodzaj | Struktura | Produkt utlenienia |
|---|---|---|
| I° (pierwszorzędowy) | R-CH₂-OH | Aldehyd → kwas karboksylowy |
| II° (drugorzędowy) | R₂CH-OH | Keton |
| III° (trzeciorzędowy) | R₃C-OH | Nie ulega utlenieniu! |
Przykład: Propan-2-ol (II°) + K₂Cr₂O₇ → propanon (aceton). Ale 2-metylopropan-2-ol (III°) NIE reaguje z utleniaczem -brak H przy węglu z OH.
Reguła Zaitseva (eliminacja E2): Odchodzi H z węgla z mniejszą liczbą wodorów → bardziej podstawiony (stabilniejszy) alken.
Próba Tollensa (lustro srebrne): Aldehydy redukują Ag⁺ → Ag⁰ (srebrne lustro). Ketony NIE reagują.
RCHO + 2[Ag(NH₃)₂]⁺ + 2OH⁻ → RCOO⁻ + 2Ag↓ + 4NH₃ + H₂O
Test rozróżniający aldehydy od ketonów. Aldehydy są łatwo utleniane (CHO → COOH).
Addycja nukleofilowa do C=O:
Nukleofil (np. HCN, RMgX, NaBH₄) atakuje elektrofilowy węgiel karbonylowy. Aldehydy bardziej reaktywne niż ketony (mniej zawada steryczna).
Redukcja: NaBH₄ redukuje C=O → C-OH (aldehyd → alkohol I°, keton → alkohol II°).
Skala reaktywności (substytucja nukleofilowa acylowa):
Chlorek acylu > bezwodnik > ester > amid
Im lepsza grupa odchodząca, tym łatwiejsza reakcja.
Estryfikacja Fischera:
R-COOH + R'-OH ⇌ R-COOR' + H₂O (kat. H⁺, odwracalna)
Przykład: CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ (octan etylu) + H₂O
Saponifikacja (hydroliza zasadowa estru):
R-COOR' + NaOH → R-COONa (mydło) + R'-OH
Nieodwracalna (w przeciwieństwie do estryfikacji). Tłuszcz + NaOH → glicerol + 3 mydła.
| Cecha | SN2 | SN1 | E2 | E1 |
|---|---|---|---|---|
| Kinetyka | v = k[R-X][Nu] | v = k[R-X] | v = k[R-X][B] | v = k[R-X] |
| Mechanizm | 1 krok (jednoczesny) | 2 kroki (karbokation) | 1 krok | 2 kroki (karbokation) |
| Substrat | I° > II° (III° NIE) | III° > II° > I° | Wszystkie | III° > II° |
| Stereochemia | Inwersja Waldena | Racemizacja | Anti-periplaner | Zaitsev |
| Rozpuszczalnik | Aprotyczny polarny | Protyczny polarny | Mocna zasada | Słaba zasada/gorąco |
Reguły wyboru mechanizmu:
• Substrat I° + silny nukleofil → SN2
• Substrat III° + słaby Nu/protyczny → SN1 (lub E1)
• Substrat + silna zasada/wysoka temp. → E2
• Substrat III° + wysoka temp. → E1
Reguły Cahna-Ingolda-Preloga (CIP):
1) Nadaj priorytety (Z atomowy) czterem podstawnikom na centrum chiralnym.
2) Ustaw najniższy priorytet (4) od siebie.
3) 1→2→3 zgodnie z zegarem = R; przeciwnie = S.
Typy stereoizomerów:
• Enancjomery -lustrzane odbicia, nie nakładają się. Identyczne właściwości fizyczne, ale skręcają płaszczyznę światła w przeciwne strony.
• Diastereoizomery -stereoizomery NIE będące lustrzanymi odbiciami. Różne właściwości fizyczne.
• Związek mezo -ma centra chiralne, ale posiada płaszczyznę symetrii → optycznie nieaktywny.
Maksymalna liczba stereoizomerów: 2ⁿ (n = liczba centrów chiralnych). Mezo zmniejsza tę liczbę.
Jaką grupę funkcyjną zawiera etanal (CH₃CHO)?
Dlaczego trzeciorzędowy alkohol nie ulega utlenieniu?
Który test rozróżnia aldehyd od ketonu?
Uporządkuj alkohole wg rosnącego stopnia utlenienia (1 = najniższy stopień utlenienia, 4 = najwyższy):
Produktem estryfikacji Fischera CH₃COOH + C₂H₅OH jest:
Bromek 1-butylu (I°) + NaOH w DMSO. Dominujący mechanizm?
Bromek tert-butylu (III°) w etanolu. Dominujący mechanizm?
Jaka jest stereochemia produktu SN2?
Przeanalizuj schemat utleniania alkoholi i odpowiedz na pytania:
(1 pkt) Jaki produkt powstaje z utlenienia alkoholu I-rzędowego (oznaczony jako "???" na schemacie)?
(1 pkt) Dlaczego keton nie ulega dalszemu utlenieniu (STOP)?
(1 pkt) Który alkohol NIE reaguje z utleniaczem (np. K₂Cr₂O₇)?
Centrum chiralne z podstawnikami: Cl (Z=17), OH (Z=8 na O), CH₃ (Z=6 na C), H (Z=1).
(1 pkt) Uporządkuj priorytety (najwyższy → najniższy):
(2 pkt) Jeśli patrząc z H z tyłu, kolejność 1→2→3 idzie zgodnie z zegarem -to konfiguracja:
Cząsteczka ma 2 centra chiralne. Ile ma maksymalnie stereoizomerów?
Zaznacz wszystkie cechy enancjomerów:
Czym jest związek mezo?
Uporządkuj związki wg rosnącej mocy kwasowej (1 = najsłabszy kwas, 4 = najsilniejszy):
2-bromo-2-metylopropan [(CH₃)₃CBr] w metanolu (CH₃OH) w temperaturze pokojowej.
(1 pkt) Mechanizm:
(1 pkt) Stereochemia produktu:
(1 pkt) Produkt główny:
Dopasuj typ mechanizmu do preferowanego substratu i warunków:
(1 pkt) SN2 preferuje substrat:
(1 pkt) SN1 preferuje substrat:
(1 pkt) E2 wymaga:
Utlenienie etanolu (C₂H₅OH, M = 46 g/mol) daje aldehyd octowy (CH₃CHO, M = 44 g/mol).
Masz 10 g etanolu. Teoretycznie powinnaś/powinieneś uzyskać 9.57 g aldehydu. Uzyskano 7.0 g produktu. Oblicz wydajność reakcji (w procentach, zaokrąglij do liczby całkowitej).
Prawda czy fałsz: „Keto-enolowa tautomeria jest równowagą konstytucyjną, nie konformacyjną."
Saponifikacja tristearynianu glicerolu (tłuszcz) z NaOH.
(1 pkt) Ile moli NaOH potrzeba na 1 mol tłuszczu?
(1 pkt) Produkt organiczny (alkohol):
(1 pkt) Sól kwasu tłuszczowego (stearynian sodu) to:
Związek: CH₃CH(Br)COOH (kwas 2-bromopropanowy).
(1 pkt) Ile centrów chiralnych?
(1 pkt) Ile stereoizomerów?
(1 pkt) Grupy funkcyjne (zaznacz wszystkie):
(1 pkt) Reakcja z NaOH (SN2 na C-Br). Produkt:
(1 pkt) Stereochemia produktu SN2: